Published May 2006 | Version v1
Journal article

Reactions of distabilized sulfonium and iodonium β-dicarbonyl ilides with isocyanates

  • 1. Inst. Ehlementoorganicheskikh Soedinenij im. A.N. Nesmeyanova Rossijskoj Akademii Nauk , Moscow (Russian Federation)

Description

Reaction ability of distabilized cycloimmonium, iodonium and sulfonium β-dicarbonyl ilides with different values of charges at ilide carbon atoms prepared by quantum-chemical calculation by the DFT B3LYP/LanL2DZ technique is compared. Transformations of isocyanates with nitrogen-, iodine- and sulfur-substituted distabilized ilides are studied. NMR-, IR- and Raman-spectra of the compounds are registered. For the purpose of crystallographic data securing X-ray structural studies are conducted. The variety of transformations are conditioned as difference in nucleophilic ability and polarizability of compounds, so peculiarities in bond structure of heteroatoms with ilide carbon atom

Abstract (Russian)

Сопоставлена реакционная способность дистабилизиованных β-дикарбонильных илидов циклоиммония, иодония и сульфония с различными величинами зарядов на илидных атомах углерода, полученных путем квантово-химических расчетов методом DFT B3LYP/LanL2DZ. Изучены превращения изоцианатов с азот-, иод- и серозамещенными дистабилизированных илидов. Зарегистрированы ЯМР-, ИК- и КР-спектры соединений. С целью получения кристаллографических данных проведены рентгеноструктурные исследования. Разнообразие превращений обусловлено как различием в нуклеофильности и поляризуемости соединений, так и особенностями строения связей гетероатомов с илидным атомом углерода

Additional details

Additional titles

Original title (Russian)
Реакции дестабилизированных β-дикарбонильных илидов сульфония и йодония с изоцианатами

Publishing Information

Journal Title
Izvestiya Akademii Nauk. Rossijskaya Akademiya Nauk. Seriya Khimicheskaya
Journal Issue
no.5
Journal Page Range
p. 854-861
ISSN
1026-3500
CODEN
IASKEA

Optional Information

Notes
27 refs., 5 figs., 4 tabs.