Published 2016 | Version v1
Journal article

Free radical scavenging and α-glucosidase inhibition, two potential mechanisms involved in the anti-diabetic activity of oleanolic acid

Description

This work investigates the role of oleanolic acid (OA), isolated from the olive (Olea europaea L.) leaf, as a radical scavenger and inhibitor of the hydrolyzing enzymes of dietary carbohydrates. New evidence is provided showing that OA may capture 2,2'-azino-bis (3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid) and peroxyl radicals, and also exert a strong and non-competitive inhibition of α-glucosidase (IC50 10.11 ± 0.30 µM). The kinetic and spectrometric analyses performed indicate that OA interacts with this enzyme inside a hydrophobic pocket, through an endothermic and non spontaneous process of a hydrophobic nature. These are two possible mechanisms by which OA may facilitate a better control of post-prandial hyperglycaemia and oxidative stress, so contributing to preserving insulin signalling. Obesity, insulin resistance and Type 2 Diabetes Mellitus are considered the first pandemics of the 21st century. In this sense, OA might be used in future preventive and therapeutic strategies, as an ingredient in new drugs and functional foods.

Availability note (English)

Also available on-line: http://grasasyaceites.revistas.csic.es/index.php/grasasyaceites/issue/view/124

Abstract (Spanish)

Este trabajo estudia el papel del ácido oleanólico (OA), aislado de la hoja de olivo, como secuestrador de radicales libres e inhibidor de enzimas implicados en la hidrolisis de los carbohidratos de la dieta, dos mecanismos por los que el triterpeno podría mitigar la hiperglicemia postprandial y el estrés oxidativo. Se aportan nuevas evidencias que muestran que el OA puede capturar radicales ácido 2,2'-azino-bis-(3-etilbenzotiazolín)-6-sulfónico y peroxilo, y que ejerce una potente inhibición nocompetitiva de α-glucosidasa (IC50 10.11±0.30 µM). El análisis cinético y espectrométrico llevado a cabo indica que OA interacciona con este enzima en el interior de un bolsillo hidrofóbico, mediante un proceso endotérmico no espontáneo, de naturaleza hidrofóbica. Estos son dos posibles mecanismos por los cuales el OA puede facilitar un mejor control de la hiperglucemia postprandial y el estrés oxidativo, lo que contribuye a preservar la señalización de la insulina. La obesidad, la resistencia a la insulina y la diabetes mellitus tipo 2 se consideran la primera pandemia del siglo XXI. En este sentido, el OA podría ser utilizado en futuras estrategias preventivas y terapéuticas, como ingrediente de nuevos fármacos y alimentos funcionales.

Additional details

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Original title (Spanish)
La Captación de radicales libres y la inhibición de α-glucosidasa, dos posibles mecanismos involucrados en la actividad antidiabética del ácido oleanólico.

Publishing Information

Journal Title
Grasas y aceites
Journal Volume
67
Journal Issue
3
Journal Page Range
11 p.
ISSN
0017-3495

INIS

Country of Publication
Spain
Country of Input or Organization
Spain
INIS RN
48076072
Subject category
S60: APPLIED LIFE SCIENCES;
Descriptors DEI
GLUCOSE; METABOLIC DISEASES; OLEIC ACID; OLIVES
Descriptors DEC
ALDEHYDES; CARBOHYDRATES; CARBOXYLIC ACIDS; DISEASES; FOOD; FRUITS; HEXOSES; MONOCARBOXYLIC ACIDS; MONOSACCHARIDES; ORGANIC ACIDS; ORGANIC COMPOUNDS; SACCHARIDES