Reaction of o-quinones in cyclohexane solutions with alkyl radicals generated by solution gγ-irradiation
Creators
- 1. Nauchno-Issledovatel'skij Inst. Fiziko-Khimicheskikh Problem Belorusskogo Gosudarstvennogo Univ., Minsk (Belarus)
- 2. Inst. Organicheskoj Khimii Universiteta Gettingena, Gettingen (Germany)
Description
The structures of products formed in reactions of tert-butylated o-quinones with alkyl radicals were determined by 1H and 13C NMR and two-dimensional 1H-1H NOESY spectroscopy, and also by gas chromatography-mass spectrometry. The major products formed upon γ-irradiation (137Cs, dose rate 0.33 Gy/s, radiation dose 25 kGy) of deaerated solutions of 4-tert-butyl-1,2-benzoquinone and 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone in cyclohexane are monoalkyl ethers and products of addition to the C=C bond. In the case of 4-tert -butyl-1,2-benzoquinone, these are products of mixed O-C and C-C alkylation; the adduct formed by addition of the cyclohexyl radical to the C=C bond in 3,5-di-tert-butyl-1,2-benzoquinone gives an unsymmetrical dimer whose structure was proved by monocrystal X-ray diffraction
Abstract (Russian)
Методами ЯМР 1Н и 13С и двумерных спектров 1H-1H NOESY, а также хромато-масс-спектрометрического анализа установлена структура продуктов взаимодействия трет-бутилированных о-хинонов с алкильными радикалами. При действии γ-излучения 137Cs мощностью дозы 0,33 Гр/с дозой до 25 кГр на деаэрированные растворы 4-трет-бутил-1,2-бензохинона и 3,5-ди-трет-бутил-1,2-бензохинона в циклогексане основными продуктами реакции являются моноалкиловые эфиры и аддукты по двойной связи С=С. В случае 4-трет-бутил-1,2-бензохинона это продукты смешанного O-С- и С-С-алкилирования, а аддукт циклогексильного радикала и 3,5-ди-трет-бутип-1,2-бензохинона по связи С=С дает несимметричный димер, структура которого доказана методом рентгеноструктурного анализаAdditional details
Additional titles
- Original title (Russian)
- Взаимодействие алкильных радикалов с о-хинонами, протекающее при действии uγ-излучения на их растворы в циклогексане
Publishing Information
- Journal Title
- Zhurnal Obshchej Khimii
- Journal Volume
- 75
- Journal Issue
- 9
- Journal Page Range
- p. 1510-1517
- ISSN
- 0044-460X
- CODEN
- ZOKHA4
INIS
- Country of Publication
- Russian Federation
- Country of Input or Organization
- Russian Federation
- INIS RN
- 37019908
- Subject category
- S38: RADIATION CHEMISTRY, RADIOCHEMISTRY AND NUCLEAR CHEMISTRY;
- Descriptors DEI
- ALKYL RADICALS; BENZOQUINONES; CESIUM 137; CHEMICAL RADIATION EFFECTS; CYCLOHEXANE; DOSE RATES; G VALUE; GAMMA RADIATION; MASS SPECTRA; MOLECULAR STRUCTURE; NMR SPECTRA; RADIATION DOSES; SOLUTIONS
- Descriptors DEC
- ALKANES; AROMATICS; BETA DECAY RADIOISOTOPES; BETA-MINUS DECAY RADIOISOTOPES; CESIUM ISOTOPES; CYCLOALKANES; DISPERSIONS; DOSES; ELECTROMAGNETIC RADIATION; HOMOGENEOUS MIXTURES; HYDROCARBONS; INTERMEDIATE MASS NUCLEI; IONIZING RADIATIONS; ISOTOPES; MIXTURES; NUCLEI; ODD-EVEN NUCLEI; ORGANIC COMPOUNDS; ORGANIC OXYGEN COMPOUNDS; QUINONES; RADIATION EFFECTS; RADIATIONS; RADICALS; RADIOISOTOPES; SPECTRA; YEARS LIVING RADIOISOTOPES
Optional Information
- Notes
- 30 refs., 4 figs., 1 tab.